Caillou lernt in diesen Geschichten, wie er verschiedene Herausforderungen des Alltags meistern kann. Mal möchte er Vögel ganz genau beobachten, doch dann verschreckt er sie versehentlich. Mal vergleicht er sich mit anderen Kindern und ist unzufrieden mit sich selbst, obwohl sein Schneemann eigentlich toll ist. Manchmal ist er auch einfach überfordert, etwa wenn er sein Zimmer vor Gästen aufräumen muss. Und manchmal traut er sich nicht, ehrlich zu kommunizieren, etwa wenn ihm ein Sonnenhut nicht passt. Aber Caillou und seine Familie finden immer Wege, um kreativ, geduldig und verständnisvoll mit solchen Situationen umzugehen.