In dieser Geschichte erlebt Caillou eine Reihe von Herausforderungen. Mal muss er geduldig sein, wenn eine Überraschung erstmal bis nach dem Abendessen warten muss. Mal fühlt er sich einsam, wenn sein Kuscheltier Gilbert lieber bei seiner Schwester Rosie schlafen möchte. Manchmal ist er auch enttäuscht, wenn er seinen Rocksong nicht laut genug spielen kann. Und manchmal ist er zu schüchtern, um neue Freundschaften zu knüpfen. Doch zum Glück finden Caillou und seine Familie immer Wege, um mit solchen Herausforderungen umzugehen.