Caillou erlebt in diesen Geschichten, dass nicht immer alles so läuft, wie er es sich wünscht. Beim Hindernislauf muss er feststellen, dass Schnelligkeit allein nicht alles ist. Und als sein Papierflieger-Segelboot in der Badewanne untergeht, ist er gleich doppelt enttäuscht. Manchmal hat er auch Schwierigkeiten, sich zwischen Spaß und Verantwortung zu entscheiden, etwa wenn er lieber im Kinderzimmer spielt, statt beim Aufräumen zu helfen. Und als er einen süßen Spielzeugtiger findet, fällt es ihm schwer, das Richtige zu tun und ihn zurückzugeben. Aber Caillou lernt, mit solchen Rückschlägen umzugehen und Kompromisse einzugehen. Mit der Hilfe seiner Familie findet er kreative Lösungen für die kleinen und großen Herausforderungen des Alltags.